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九月底，章家送梁松和章维上任的两支队伍在同一天出发。

梁松的船上有八十名自卫队员，海军陆军各半，还有梁松带的自家原来的八个护卫，以及一名师爷。船上装载了大量青岛出产的货物，以及来自北方的药材皮毛等传统货物，全船都满满当当的，显得有些拥挤。

而护送章维的则有两艘大船，都不是像梁松所乘的武装福船那样的海船，看上去要简陋得多。他们这两艘船要进入内河行驶，所以吃水浅了不少。船上同样装载了不少货物，但是少了些药材和奢侈品，更多的是书籍、纸张、针线、糖块、衣帽等更加亲民的产品。宝应这种地方，能够消费奢侈品的越级富豪不那么集中，但平民的富裕程度更高一些，消费能力比较强，读书识字的人也多，日常消费品和文房用品的市场更大一些。

两艘船上只有四十名自卫队员和章维的随员三十多人，明显比梁松的船上更加宽松一些。

梁夫人和梁百成、梁竹影一家人没有随梁松一起离开青岛，章泽天挽留他们再住上一段时间。他和徐英的婚事本就打算请梁松主持，后来梁松出事便拖了下来，如今梁松没事了，章泽天便请梁夫人作为长辈主持此事，答应过一段时间专门派船送他们一家人返回松江原籍。

梁夫人对于徐英之事义不容辞，只好留下来。梁竹影舍不得这边的热闹氛围，借口说要陪母亲，也留了下来，梁百成不放心母亲与妹妹留在这边，也留下来陪伴她们。

梁松当初从军队离开的时候，选了十个人做卫士，吴大吴二便是其中二人。他们以往便以护卫梁夫人和梁竹影为主，这次梁松仍旧留下他们二人，梁松因为章泽天提到在雷州可能会遇到危险，便把另外八名武艺高强的卫士都带去了雷州。

两队人虽然都要沿海岸南下，但并没有搭伴而行。

章维的队伍要从山东半岛根部的海州进入内河，沿槽河朝西南行驶，到淮安之后进入大运河直到宝应，而梁松所乘的“雷州号”武装福船要到长江口之后进入长江，到松江府梁家老家祭祖之后再南下。

此时风向已经从夏天时的南风转为以西风为主，章维船队从青岛到海州是朝西偏南行驶，以逆风或偏逆风为主，速度肯定快不起来。“雷州号”径直朝南行驶，基本上是侧风，华夏硬帆船对于这种侧风的利用效率极高，航速要远高于朝海州方向，完全没有必要跟着章维他们在海上耗时间。

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