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胡适对上海的印象，最多是好坏参半。如果从感情上说，恐怕是坏的部分要多些。胡适后来回忆在上海读书的经历时给上海下了一个定义，即“眼界很小的商埠”。这个印象，很可能是一开始就形成的。眼界小则胸襟自然不宽，在洋人势力最大，因而影响也就最大的上海，对于外来乡下佬的蔑视，恐怕又超过一般的地方排外意识。上海既不能张开双臂欢迎绩溪来的小乡下佬，而上海学堂的教育水准后来又证明实不见得比绩溪上庄的私塾高多少（详后），则其不十分热情欢迎小胡适就只能表明其“眼界很小”了。同时，胡家虽已实际上成了一个以商业为生的“绅商”之家，但以胡父的遗教和胡母的有意培养，都不仅要与一般乡人有别，而且也并不认同于“绅商”这个身份。其对商的接受，与社会转型时期的许多读书人一样，大约也只是维持在“半肯半不肯”的境地。如是，则“眼界很小”与“商埠”连在一起，更别有一层含意。
胡适初到上海，进的是父亲的老朋友张焕纶所办的梅溪学堂。据他自己的叙述，入学之日，穿着极为土气，“完全是个乡下人。许多同学围拢来看我这乡下人”。[43]从上庄的“先生”到上海的“乡下人”，仍然是与众不同，仍然是众目之的，却已从鸡群之鹤变为丑小鸭，由云中跌到池塘；而那睽睽之众目，也由上庄常见的仰慕变为轻蔑，真是今非昔比啦！这种境遇，对于“见人则面红耳赤”的小胡适，想必是难堪之极。此时若有一个热心的同学来略示关怀，胡适对上海的第一印象必会好得多。可惜没有。几年后胡适的信心已大增时，曾在《竞业旬报》第二十五期上写了一篇《杨斯盛传》，里面说杨“回想起初到上海的时候，年纪才得十三岁，那一种孤苦伶仃的境况，真个如同梦境了”。这应是典型的夫子自道。
更因胡适不会说上海话，也不曾“开笔”作文，故被编入“差不多是最低的”第五班，的确是到了最底层了。在此情形下，像其他许多初来上海的外地人一样，胡适心目中的上海形象自不可能好到哪里去。后来胡适酒醉后骂租界的巡捕为“外国奴才”，也是其真意识之流露，最值得重视。这里面暗藏的民族主义情绪，后文还要详论。此处我所关怀的是，那身为“外国奴才”的巡捕，多半也是胡适以及其他许多来上海的外地人心目中上海形象——特别是“商埠”那个部分——的一个颇具象征性的成分。不过胡适的“超我”使他将此观感久藏未露，只是到了酒后出真言之时，才“偶尔露峥嵘”罢了。
然而天不绝胡适。在胡母教导下决不肯落人后的小胡适，一直在做准备。他父亲的朋友办的虽然是新学堂，重的却是国文，而不像许多上海或其他地方的“教会学堂的偏重英文”。重国文是小胡适得以绝处逢生的转折机缘。胡适后来每庆幸自己没有入教会学校，部分或者也就为此吧。梅溪学堂低级班的《蒙学读本》，对于“读了许多古书的”胡适，“自然毫不费力”。胡适一面下工夫“专读英文算学”，一面当然还要学那不会的上海话。终于有一天，“我的机会来了”。这是一个星期四，教国文的老师“料不到这班小孩子里面有人起来驳正他的错误”，随口将书里《易系辞传》的引文说成是《左传》的。“见人则面红耳赤”的小胡适虽然只是“勉强能说几句上海话”，也走到先生那里低声“驳正他的错误”。“先生脸红”之后，就出题目让这小外乡佬开笔作文。胡适“勉强写了一百多字”，老师看后，对学生说，“侬跟我来”，径直将胡适带到第二班的教室。“我才知道我一天之中升了四班，居然做第二班的学生了。”坐进新教室，还禁不住在那里“欢喜”。[44]
“我的机会来了”是传神之语。那里面蕴涵的等待和准备，已是呼之欲出。观胡适对此事叙述之遣词用句，前面处处流露出一种压抑已久的心态，后面虽然以婉词出之，可以想见其写作时仍不免“面有得色”的意态。一日而跳四班，是胡适一生第一次享受“飞上枝头变凤凰”的佳境，而且是在一度“沦落”之后，想必有一种格士塔式（Gestalt）的升华感。那种扬眉吐气的情形，真是历久弥新。故差不多三十年之后，胡适还清楚地记得他在梅溪学堂翻身的日子，是入学后的“第四十二天”。而且特意用彼时他还不甚熟练的上海口语记下了“先生脸红”之后师弟子间的那一段对话，确是胡适不多见的生动文字。
可是欢喜尚未完，愁云已至。第二班正上作文课，一个题目是“经义”，胡适根本不知是怎么回事；另一题是作“论说”：“论日本之所由强”，他也不知该“从哪里说起”。这下轮到胡适脸红了，此时才有些后悔不该“驳正”先生之错，也颇怪那先生“不应该把我升的这么高，这么快”。若非家中出事，遣人来将他唤回，胡适真不知道怎么下台。得此机会，赶快抄下题目，“逃出课堂”。原来胡适的三哥病危，几小时后即死在小弟胡适怀抱之中。赶来奔丧的二哥也将胡适解脱出困境。二哥那时是胡家最谙新学者，他检出一大篮子“新书”给胡适参考，里面有《明治维新三十年史》，而主要是“梁启超先生一派人的著述”。看了这些新书，胡适就凑出了他的论说，不久也学会了做“经义”而升入了头一班。[45]
从读古书和旧小说到接触《新民丛报》一类“梁启超先生一派人的著述”，李敖先生以为是胡适“一生中的重要转捩”，[46]信然。胡适因此而“经过了思想上的一种激烈变动”，不久就“自命为‘新人物’了”；再不久，更进而成了“传钞《革命军》的少年”，走向激进之途。新人物做的第一件重要的事，就是与旧事物划清界限。胡适本已成梅溪学堂的佼佼者，却因拒绝应官厅的考试，很快离开梅溪学堂，旋因二哥的关系而进入更加有名的私立澄衷学堂。[47]
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