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一段时间以后，第一批成功戒除了烟瘾的出会了。其中有金少山、谭小培、王瑶卿、马连良、叶龙章、刘砚芳、谭富英、杨宝忠、徐兰沅等；紧接着，第二批、第三批先后出会，其中有万子和、茹富兰、茹富蕙、王连平、方宝泉、张子寿、李玉泰等。最后，“戒烟会“里只剩下4、5个人。也就是说，该会的戒烟成功率，还是非常高的。可惜的是，孟小冬似乎没有完全彻底地戒除。

1948年下半年，战事日紧，孟小冬不免有些心慌，也有些不知所措。正在这时，她接到姚玉兰的信。在信中，姚玉兰让她尽快离开北平去上海躲避战祸。不仅如此，杜月笙考虑到陆路交通已经中断，便亲派门徒、黄金大戏院的后台经理汪其俊乘专机赶到北平接她。她没有犹豫，立刻就走了，而且是坐杜月笙的专机走的。从此，她再也没有回过北平。

来到上海后，孟小冬又一次住进“十八层楼“杜公馆。这次，姚玉兰也诚心诚意地力劝孟小冬安心住下，和他们共同生活在一起。她说了一句话令孟小冬感动不已：“让我们像一家人一样。“从此，他们就真的像一家人一样了。此时，六十出头的杜月笙身体不好，哮喘频发，孟小冬和姚玉兰轮换照顾他。杜月笙在两个爱妾的细心照料下，心情十分舒畅。

这样的平淡安稳生活只维持了不到半年，1949年4月，眼看人民解放军即将打过长江，上海似乎不保，因此人心慌慌。杜月笙也面临人生选择：一方面，蒋介石召见他，好言相劝让他去台湾；另一方面，民主人士黄炎培、章士钊也来劝他，转达共产党的意见，请他留下。杜月笙有些矛盾，有些挣扎，很费了一番思虑，又再三权衡，最后，他决定，不去台湾，也不留在大陆，而是携家带口去香港。这个“家“这个“口“，包括孟小冬。

也许孟小冬曾经有过犹豫，她这样跟着杜家一起走，算什么呢？不过，回头想想，她不跟着去，又该怎么办？对于无依无靠又无家无口孤独寂寞的她来说，她早已将杜月笙、姚玉兰当作她的亲人。在杜家，她虽然无名无份，但她能真实地感受到亲人的温暖、家的温馨。所以她选择走，正如梅兰芳选择留，都很单纯，没有政治因素。

4月23日，南京解放。4天后，孟小冬随杜月笙一家人乘坐荷兰“宝树云“号客轮离开了上海。从此，她再也没有回过上海，甚至没有回过大陆。

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