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蒋介石答应了孙中山的要求，没有去欧美留学。

1920年4月2日，孙中山在自己的寓所莫利爱路29号召见了蒋介石，和他一起讨论了粤军的军事形势和军事计划。鉴于粤军干部奇缺，孙中山力劝蒋介石回福建漳州，到粤军任职。接着，陈炯明、邓仲元、朱执信连续拍电报催请，孙中山和廖仲恺又当面劝蒋介石多次，他才于4月8日启程，11日抵福建漳州，此后，又以"受一群小人的排挤"为由，于4月22日离开鼓浪屿回到上海。

蒋介石回到上海后，连续发高烧，经医生诊断为伤寒，只好到上海的筱崎医院住院治疗。4月27日，孙中山亲自到医院探望蒋介石，安慰他好好养病，病愈后早日回到福建粤军中去就职。6月15日，蒋介石病愈出院，但是他未遵照孙中山的嘱咐，回粤军供职，而是登轮船南下，游山玩水去了。随后又于8月11日回到浙江溪口老家。8月底，粤军攻克汕头、潮安、梅县。在这形势急剧变化的时刻，孙中山于8月31日电召蒋介石到上海，命他离开上海到粤军刚收复的粤东临近督师。9月30日，孙中山为此特任命蒋介石为粤军第二军参谋长。10月20日，军长许崇智因作战疲劳患病离军，陈炯明任命蒋介石为第二军的前敌总指挥，10月22日，攻克惠州。此后，三路粤军，势如破竹，直逼广州。

收复广州后，蒋介石仍任粤军第二军前敌总指挥，统率全军迫剿粤西北一带的残敌。但第二军中的高级将领并不听蒋介石这个外省人的调遣。11月6日蒋介石愤然辞职，离开正在前线作战的粤军第二军回奉化去了。

1920年9月，朱执信被害，孙中山又失去了一个重要助手，于是对蒋介石更加重视了，成为孙中山"扫除军阀，统一中国"不可缺少的军事领导人才。在蒋介石几番离职期间，孙中山电函频驰，命其迅速复职归任。

仅在1921年，这种内容的电报就达8封之多。

1月7日，孙中山电告蒋介石"援桂封日出师，请兄速来臂助。兄本允赴粤追随，勿再迟延为幸"。蒋介石接到电报后，并没有前往广州。随后，戴季陶亲自跑到奉化家中去请他出山，结果还是没有答应。尽管蒋介石人没有去，但他于1月10日给孙中山寄呈了军事意见书，针对时局，提出了对桂系军阀作战的方针。后陈炯明来电催促，并在电报中委任蒋介石为援桂中路军总指挥，他才于2月6日抵达广州。可是在召开平定广西作战的军事会议上，陈炯明与许崇智为各自的部队进攻地点而争吵起来，作为手中无一兵一卒的蒋介石，感到地位很窘迫，便于2月14日又离开了广州，返回奉化。

正当孙中山在广州准备召开非常国会，选举总统前夕，蒋介石于3月5日从奉化给孙中山写信，建议缓选总统。因为他了解到，许崇智和陈炯明都主张缓选总统，怕因此引起分歧，难以俯顺各方，对孙中山不利，同时也表明他虽然身在乡里，仍朝夕关注孙中山的行动和时局动向的意思。

3月29日，针对当时出征广西，事关全局，十分重要，孙中山又打电报给蒋介石"西征关系重要，一切须在事前筹划，兄速来进行。"期望蒋介石迅速来粤替他筹划军事。但是蒋介石却并不听从。以后孙中山又6次发电报请他南下，4月5日，孙中山发电报一封"介石、静江、季陶、展堂、仲恺诸兄鉴：昨开大会，以外交紧急，不可无政府应付，已决议设立建国政府，并通过封日北伐案。万端待理，务恳诸兄速来商筹大计。"

4月18日："军事紧急，昨已下动员令。汝当病新愈，非兄来计划助理一切不可，接电速来。"

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