汉灵帝光和三年至献帝建安六年（公元180一201年）

二岁至二十三岁

司马懿自幼“聪明多大略，博学洽闻，伏膺儒教”，常慨然有忧天下之心。举孝廉。

娶妻张春华，温县北平皋人。出身贵族之家，品德闻名乡里，智识过人，为懿生三子一女：司马师、司马干和女南阳公主。

郡守辟懿为河内郡上计掾（会计宫），勤于职守，名声很盛。

司空曹操闻司马懿博学多才，欲擢用，司马懿看不起出身“赘阉遗丑”的曹操，托风痹之病而不出仕。

建安十三年（公元208隼）二十九岁

曹操被献帝拜为丞相，再次派人请司马懿出仕，以强制手段辟司马懿为丞相府文学掾（文牍之官）。司马懿在曹操手下办事认真，勤勤恳恳。“至于刍多牧之间，悉皆临履。”先后迁黄门侍郎、转议郎、丞相东曹属，及主簿。

懿三弟司马孚被曹操征辟，初任陈思王曹植的文学掾，后迁太子中庶子。

是年，司马师出生，字子元。

三年后，司马昭出生，字子上。

建安二十年（公元215年）三十六岁。

三月，司马懿随曹操出征伐张鲁。十一月，张鲁降，懿向曹操建议。乘刘备初代刘璋，蜀人心未附，宜远征江陵，可震撼汉中、益州。曹操不纳，讥为“得陇望蜀。”

建安二十二隼（公元217年）三十八岁

夏五月，曹操为魏王。十月，立曹丕为太子，迁司马懿为太子中庶子，“每与大谋，辄有奇策”，为太子所信重，与陈群、吴质、朱铄号为太子“四友。”

是年，司马朗死于征吴军中。

建安二十三年（公元218年）三十九岁

司马懿为丞相军司马，向曹操提出“经国远筹”的军屯建议，被曹操采纳。

建聋二十四年（公元219年）四十岁

关羽围曹仁于樊城，于禁为关羽所虏。曹操惊恐，欲迁许都至河北。司马懿献计劝阻迁都，提出联合孙吴袭关羽后方以解樊围之策。曹操采纳。十二月，吴将俘获关羽，成为三国时期不战而屈人之兵的成功范例。

孙权向曹操上表称臣，怂恿曹操自立为帝。司马懿极力支持。曹操不纳。

延康元年（公元220年）四十一岁

正月，曹操死。司马懿将丧事办理得井井有条。曹丕代曹操为丞相之职，封司马懿河津亭侯、转丞相长史，具体负责策划、组织、安排曹魏代汉事务。

曹丕不听从司马懿的建议，白白放弃襄、樊二城。

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