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第二个孩子——儿子伯禽——的出世，又给李白带来一番欢喜：“哈哈，无官一身轻，有子万事足！”同时，也又给李白带来一番烦恼：“唉唉，儿女成双，年近不惑，前途依然杳茫，八字未见一撇。怎么办呢？”唯有借诗酒消愁。他写了一首《短歌行》，又写了一首《长歌行》；写了—首《愁阳春赋》，又写了一首《惜余春赋》……首首都是感叹青春将逝而功业未立。再不然就抱着酒壶，一壶，一壶，又一壶，直喝到酩酊大醉。酒醒以后，面对妻子儿女，自己越发感到惭愧。

“难道我就这样了此一生？”于是李白拍案而起，决心要进行一次“万里征”。他要出游江淮，要把淮南道和江南道几十个州——大唐帝国的腹心地带——都跑个遍，不信找不到一个伯乐，不信找不到一条通天的路。

他先到南阳去访崔宗之。宗之是已故宰相崔日用的儿子，时任礼部郎中，官居从五品，因丁忧之故，闲居家中。二人早在几年前就已相识，并互相赠诗，各表倾慕之情。李白称宗之：“崔公生民秀，缅邈青云姿。制作参造化，讬讽含神祇。”宗之称李白：“袖有匕首剑，怀中茂陵书。双眸光照人，词赋凌《子虚》。”李白此次来访，是想和宗之谈谈他的万里之行，希望得到他的资助。但是“饱汉不知饿汉饥”，宗之却邀请李白去他家的嵩阳别业盘桓。

李白只好去颖阳山居找他的挚友元丹丘，向丹丘谈了他的计划和他的苦恼，最后说道：“我与你虽非骨肉，但情同手足，殊身同心，誓老云海。但我功未成而身先退，实不甘心。待我这一趟跑了回来，若仍无结果，我也就只有认命了。”丹丘深知李白，对他的万里之行既不鼓励，也不劝阻，只尽力之所及，资助了李白一笔盘费。丹丘的资助自然远远不够，其余的就要靠李白自己走着瞧了。好在开元年间府库丰盈，朱门官邸有的是浪酒闲茶。凭着李白不大不小的名气和倚马可待的捷才，给这个县令、县丞写首诗，给那个刺史、长史作篇序，按规矩，他们就会留他住个十天半月，临行还会送个千二八百盘费。这一则表示诸侯们礼贤好士之风，二则官员们在宴饮行乐之际，除了歌女舞妓之外，也需要要个把骚人墨客添一点雅兴。所以并非腰缠万贯的李白也敢于作万里之行。

李白辞别元丹丘后，东南行至陈州。这陈州是陈王曹植的封地，可是李白并未遇到像曹植那样的贤王，却结交了一个叫侯十一的落魄公子。因意气相投，便频频作东邀侯同游，只图快意一时。不到半月，两人便都靠啃烧饼度日。李白一边啃烧饼，一边讲孔子在陈绝粮的故事：“圣人犹且如此，我辈受点穷困算什么？”最后，李白解下身边宝剑送进当铺，换了点钱，还分给侯十一一半，然后各奔东西。

李白行至宋州，宋城县令是他的故人，招待他住了好些日子。但当李白谈起报国壮志来，这位县令却爱莫能助。“且不说我这七品芝麻官无权向朝廷推荐非常之士，就算我是五品刺史、六品长史也无能为力呀！朝廷近年来重武轻文了，谁要能到边塞上去攻城掠地，斩将搴旗，就不愁功名富贵。否则任你才高八斗，学富五车，也难有出头之日。”王县令一席话给李白泼了一大盆冷水，但李白仍是半信半疑：“曾几何时，世事已经变成这样了么？”他不管三七二十一，决定仍然走下去。

李白便又折向东南，经徐州而至泗州。这泗州有个下邳县，下邳城外有个圯桥，就是张良遇见黄石公的地方。李白来到圯桥上，缅怀先贤，钦慕不已。他多么希望也能遇见黄石公一类的奇人，授他以秘籍，助他成其大业。但他在圯桥上站了半天，只见桥下流水，到哪里去找黄石公呢？

李白继续南下到了楚州。这楚州就是汉代的淮阴郡，一代名将韩信的故乡。李白早在十余年前落魄长安时，就曾自比韩信。而今来到淮阴市上，虽未受人胯下之辱，却遇到一个“漂母”用了一壶酒和一只鸡招待他。这就使李白越发感到自己像当年的韩信。但是项王在哪里呢？汉王又在哪里呢？

李白虽未遇到刘、项之类的人物，却在楚州的一个小县安宜，得到一位贤县令的极热情的接待，把他留下住了三个多月，从头年冬天到次年春天。但是除此之外，一个小县的县令还能为他做什么呢？

当李白南下扬州时，已是开元二十七年初夏了。扬州是他十年前旧游之地，虽然仍是青山隐隐，绿水悠悠，遍地园林，满耳笙歌，但社会风气却大不一样了。只见一群群少年游侠，穿绸挂缎，趾高气扬。白日行猎，黑夜聚赌。三千五千，只不过是他们的一夕酒资。十万八万，也可能是他们的几次赌注。州县里待他们如上宾，王侯们和他们交朋友。因为他们今天是内地的游侠，明天就是边塞上的将军，说不定还可能紫袍玉带朝见天子呢！

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