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与袁术的决裂来得很早。公元193年封丘之战后，袁术领着被曹操痛击的残军撤入扬州，正打算前往寿春整顿，没想到老朋友陈瑀竟突然翻脸不认人，拒绝袁术军入城。这下可把袁术气得火冒三丈，他随即撤入小城阴陵，重组军队，准备反攻寿春。

结果说来可笑，陈瑀嘴上功夫一流，说话头头是道，但要真说到动武，那就是不入流了。

他一听说袁术要起兵攻打寿春，便吓得溜回下邳，倒省了袁术一番工夫。不过也正因为如此，陈家与袁术关系彻底破裂。如何避免袁术取得下邳，便成了陈家人接下来面临的重要课题。

这或许也是陈登力挺刘备上位的原因之一，要对抗袁术，又不能依赖曹豹的丹阳兵将，放眼整个徐州，好像也就只有刘备有这种能耐了。

根据史料记载，陈登非常欣赏刘备，说他“雄姿杰出，有王霸之略“。陈登是第一个明确评论刘备有王霸野心的人，这大概也是基于两人在徐州共事的经历，比起袁绍说的“弘雅有信义“要更有说服力。而刘备也很欣赏陈登，曾经在别的场合说他有古人之风，当代人是比不上的。

这样问题就来了，既然陈登和刘备相互间推崇备至，那么刘备之后落难海西，陈登当时身在何处？为何不见他出手相助？而刘备离开徐州后，为何又不见陈登相随？比起糜竺倾家荡产，随刘备周旋四方，陈登对刘备的赞赏，难道纯属忽悠？

笔者觉得应该有以下几个原因。

第一，刘备落难海西时，陈登应该在下邳，他无法出身协助的原因可能是下邳失陷得太快，太过于突然，以至于他下一次在史书上出现时，已经成了吕布的幕僚。

第二，陈登之所以无法跟随刘备周旋四方，主要是因为这种世家大族都根植于地方，经济上倚赖农田租佃，人脉上门生故吏遍布郡县，一走就失了根基，成本太高。相较起来，糜竺是个商人，其资本有比较强的移动性，地域性也没那么强。

除此之外，我认为陈登与刘备分道扬镳还有另外一个原因，那就是二人的阶级差异。

刘备来自于社会底层，陈登则属于士族阶级，这在二人之间造成了无可避免的落差，或许也正是因为这种落差，两人在某些观念与行事上差异太大，以至于理性上都知道对方是好的，可就是无法妥善共事。

事实上，在刘备入主徐州的一年多时间里，陈登几乎销声匿迹，或许这也从侧面反映了他在刘备帐下不受重用的情况。

同样的情形也发生在刘备与陈群的关系上。

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