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政治犯和刑事犯都会发起监狱游戏，并下注赌输赢。这些游戏包括摔跤和跳蚤比赛。斯大林不喜欢下国际象棋，但“他和塞尔戈·奥尔忠尼启则会通宵下双陆棋“。在其中最残酷的游戏叫“逼疯“：他们会把一个年轻犯人送进刑事犯的囚室，然后赌他能支撑多久。有些时候，受害者会真的疯掉。

监狱里全都是被斯托雷平逮捕的受害者，它原本只能容纳400人，现在却被放进了1500人。斯大林的肺出了点问题，他觉得自己无法在炎热的空气中呼吸。强壮的“枪管“·穆季瓦尼——他有段时间被看押在同一个囚室里——会把索索举起来，让他通过监狱的高窗呼吸外面的空气。其他狱友会大笑着为他呐喊：“往上，枪管，往上！“多年之后，当“枪管“在克里姆林宫见到斯大林时，他总是会如此问候：“往上，索索！“

斯大林向当局抗议监狱的恶劣环境，当局非常愤怒，派了一帮士兵把政治犯都打了一顿。“领头的科巴朝前走去，他的手里握着一本书，即便被来福枪杆暴打也绝不低头。“韦列夏克回忆道。作为还击，“他用装粪的水桶砸了囚室的门，完全不惧怕会被士兵刺杀“。

监狱里人满为患，“不可能不踩着别人“，但这也为恶作剧创造了条件。和斯大林分享同一张床的哥里人纳季拉泽让他的妻子陪凯可前来巴库。两个女人一个见了丈夫，一个见了儿子。斯大林“兴高采烈地迎接母亲。凯可一见到宝贝儿子便哭了起来“，但他“安慰她说，革命者不可能不入狱……“。他们开心地聊了两个小时。纳季拉泽说。斯大林让他母亲给巴库的革命党人递送秘密纸条——而她差点因此被捕。

“组织“正在计划协助索索越狱。他们买通了一个狱吏，让他偷送了一把锯子给斯大林。有一天晚上，斯大林用它锯开了囚室的铁栏杆。按照原定计划，他将越过围墙，来到监狱外面。在那里，毛瑟党人为他准备的马车会等着他。可是，肯定有人背叛了他，因为就在行动的最后一分钟，没被收买的哥萨克骑兵出现在了守卫的位置。斯大林的越狱计划失败了。

官僚气息严重的沙皇政体再次犯下了办事迟缓的错误。他们花了很长时间才弄清楚了斯大林的真实身份，并对他从宽处理了。最终，他竟然没有被流放到亚洲方向的西伯利亚，而是令人吃惊地被判决流放到欧洲方向的沃洛格达省两年。

就在他即将被流放之际，人满为患的巴伊洛夫监狱的混乱为斯大林再次提供了越狱的机会。他和另一个犯人换了身份[2]。越狱计划貌似即将成功：那个犯人假装自己是斯大林，而索索则一一吻别了狱友，被护送出了监狱。

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