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斯大林在第比利斯做了次短暂的停留，为“财政事宜“——对剥夺行动的委婉说法——作准备。就在差不多同一时间，他的父亲去世了，而他对此并不知情。贝索这个只能靠喝劣质酒度日的人终于因病危被送进了米哈伊洛夫斯基医院。医疗报告称他最终死于结核、大肠炎和肺炎。他于8月12日去世，享年55岁。他在去世前并没有试图找过索索。没有亲戚看望他，他身上也没有钱，于是，他最终被埋在了无名墓穴中。对于那个把“贝索之子“作为笔名的布尔什维克党人来说，他的父亲在多年之前早已去世了。[2]

回到里海之后，他在流放时期的女朋友史黛芬妮娅·佩德罗夫斯卡娅很快就和他团聚了。奥克瑞纳盯上了她，说她是“当地著名的俄国社会民主工党领袖的情人“。她肯定很爱斯大林，因为在她结束流放之后，她既没有去莫斯科也没有去敖德萨，而是径直来到巴库找到了斯大林。

而现在，他给予了她最大的回报：他弃用了“K．卡托“这个笔名，转而使用新笔名“K．斯蒂芬“——它由“史黛芬妮娅“转变而来，并距“斯大林“又近了一步。斯大林是个男性沙文主义者，他一再用爱人的名字作笔名是件奇怪的事。两人之间的通信没有得到保存，但“K．斯蒂芬“让史黛芬妮娅感受到了她的重要性。他们同居了。

紧接着，党内发生了一系列令人困惑的事情，其混乱程度足以证明由斯大林领导的当地布尔什维克党被沙皇的间谍搞得昏头转向。斯大林对党内的叛徒展开了一系列锄奸行动，而其结果则扩大化了——最终，连他本人都受到了怀疑。1909年9月，斯大林安插在秘密警察内部的内线告诉他，一个奥克瑞纳双重间谍泄露了他价值连城的印刷所，它很快就要被突袭了。此人通知斯大林赶紧转移印刷机，在新的隐秘地点重新组装。

“斯大林赶紧找到了我，“他的手下瓦采克回忆，“问我要钱。我给了他600卢布，那是曼乔的钱。“曼乔就是之前提到的那位石油大亨。可斯大林还需要更多的钱。不久之后，“约瑟夫·维萨里奥诺维奇·朱加什维利和布多·穆季瓦尼一起过来找我“——这位石油大亨又给了斯大林300卢布。

斯大林在巴库老城找了一个新的隐秘据点，在波斯城堡后巷的阴暗酒窖里把印刷机重新组装了起来。可是，他发现，他委托管理印刷机的那对夫妇竟然偷了他的钱。于是，他让毛瑟党人去追捕他们。丈夫成功逃走了。斯大林的手下抓到了那位妻子，可她后来也逃走了。

1909年10月，警察突袭了一个据点。他们原本想要逮捕斯大林在巴库的布尔什维克手下普罗科菲·“阿廖沙“·贾帕里泽，却惊讶地发现斯大林和塞尔戈正和他待在一起。突然之间无法做主的警察头头让一些手下看守现场，自己则回去请示上级。结果，斯大林和塞尔戈花了10卢布买通了那些警察。贾帕里泽留了下来，乖乖接受逮捕，而斯大林和塞尔戈被放行了。

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