然而，凯南的这些努力因为他与安娜莉丝之间的潜在差异变得难以琢磨。安娜莉丝没能分担或者同情凯南的焦虑、担忧和抱负，尤其是他那些特立独行的想法。但是，据朋友们观察，安娜莉丝“很务实……她有方法打破（他的）幻想”。[70]加迪斯与乔治和安娜莉丝在一起相处过很长时间，他看到“她几乎毫不留情地打击凯南。这很有趣，但同时也很冷酷”。[71]凯南对福迪斯克说过，女性“与生俱来的”角色就是安慰男性的。他肯定会——也确实在日记中吐露过，觉得自己被放弃了，感到很孤独。他曾向女儿坦言：“和你妈妈在一起太痛苦了，我没法和她交流。”[72]生性敏感的他，将目光投向别处，寻求帮助，寻找安慰，或许还有性爱。
正如日记所暗示的那样，他经历了一系列桃色事件、挑逗行为以及性幻想。他提醒自己，除了大事要告诉妻子之外，其他方面要练就向妻子隐瞒的艺术。凯南写日记的动力缘于一种追寻，从自我的反思中，甚至从身后充满同情心的读者身上寻找理解和友谊，激励着他的写作。
优雅的语言凯南信手拈来。《外交》杂志编辑、凯南的好友威廉·邦迪评论说：“我从来没有见过一个人能像他这样，如此晓畅地表达己之所想。”邦迪还记得在几乎没有开暖气的普林斯顿枢纽站，他在“天寒地冻中”等待一辆晚点列车时看到的情景。“乔治坐在那里，手拿一张黄色的稿纸，文字从笔尖流淌……缓缓流淌。”[73]即使到了九十岁高龄，凯南的书法依然非常优美，窄条格里写满隽秀的字母。谈到打字录入的时候，秘书们尴尬地发现，凯南打字的速度比她们还要快。她们还惊叹于凯南张口就能说出（记录时）无须修改的复杂长句。即使被电话打断之后，他也能接上刚才口述的句子。凯南的写作受到两位杰出作家的影响，一位是研究古罗马的历史学家爱德华·吉本（Edward Gibbon），另一位是祖父的堂兄乔治·凯南，后者自学成才，是研究沙皇俄国的专家。然而，杰出的语言才华也潜藏着危险。正如玛丽·邦迪所说——这或许也佐证了她父亲的观点，凯南的文字“充满魅力”，“使人们更容易为他的思想而激动”。[74]
他精雕细琢的句子在各处涌现：口头或者日记、书信、电报、备忘录、笔记、书稿、论文、演讲稿和各种采访。所有这些再加上照片、简报和他收集的其他材料，共计330盒（英尺长），都收藏于普林斯顿大学希利·马德手稿图书馆（Seeley G. Mudd Manuscript Library）。光是日记就装了满满12盒。凯南晚年曾经想过日后出版自己的作品全集。他积累下如此翔实的记录，因为他把自己当成一个历史人物，感到有义务尽可能完整地记录自己的生活。[75]
凯南也把写日记当成精炼文章和尝试小说创作的途径，虽然他在小说方面从没成功过。日记中很多篇目都是旅行日志，他撰写旅行日志的灵感来自20世纪20年代的德国作家阿方索·帕克特（Alfons Paquet），这位德国作家“在作品中将环境、气氛、历史、那个时代的行为方式都融合到一起……这样的写法给我留下了深刻的印象”。[76]凯南只写场景是因为他“从来都不喜欢写人，怕冒犯了他们”。 [77]他是一个从来不写剧本的剧作家，或许是因为他有叙述场面的才华，却没有撰写对白的技巧或者旨趣。
他认为自己的日记比信件“更私人”，风格“更为政治化，更有思想”。[78]他的日记包含了对很多重要政治人物的犀利点评。日记中还记录了凯南对美国外交政策的评论，多为批评之语。1944年—1945年和1948年—1950年的日记详细探讨了美国外交政策的问题，显得格外突出。凯南阐述政治哲学思想和建言改善美国社会的长篇大论贯穿整部日记。同样重要的是，他在日记中努力去理解基督教精神，努力去加强这种精神对哲学的指引作用。
九十岁高龄的凯南感觉到自己的体力、智力和精神都在衰退。尽管也会抱怨自己已经老朽不堪，但他一如既往地鞭策自己不断前行。他仍然参加宴会，做简短的演讲，接受各种访谈，为杂志写文章和专栏随笔。九十六岁时，凯南出版了一本研究凯南家族历史的书，这本书是他不辞辛苦地搜集众多小档案馆的资料写成的。他力图用写日记来让自己保持旺盛的精力。虽然日记谈的多是国内外问题，但也是一种自我管理的手段，一种记录韶华已逝的方式——他抱怨过，家人、朋友和医生都拒绝认真对待他的衰老问题。
凯南活了一百零一岁，成就斐然，却依然没有实现全部愿望。尽管身体已然衰退，但他仍竭力保持头脑的清醒。在他离世前不久，朋友比尔·莱利前去拜访。凯南当时躺在床上。莱利回忆：“乔治表示他想让我靠近点儿，我把耳朵放在他的嘴边。那时候他没多说什么，他说的话也很难理解。他说：‘比尔，我一切都计划好了，就是没想到这个。’我想他想表达的意思是，他完全准备好离开这个世界了，但是没有想到会丧失清晰思考的能力。”[79]
在他的一生里，在他的日记中，乔治·凯南都提出了至今仍然振聋发聩的问题。他倾注全部的热情和智识，去质问美国外交政策中那些神圣不可侵犯的想当然的观念。美国能否维持一种不受国内狭隘利益集团钳制的明智的外交政策？美国真的能为文化背景截然不同的国家树立典范吗？在什么情况下海外军事干涉值得美国付出鲜血和金钱？华盛顿对以色列毫无节制的支持是英明之举吗？应该把俄罗斯当作一个无力阻止北约扩张到国境边缘的昔日大国来对待吗？在国内开发日益依赖进口能源的交通<a href=https:///tuijian/xitong/ target=_blank>系统</a>真有必要吗？如果华盛顿追求更为孤立或者至少更为谨慎的策略，美国和全世界难道不会变得更好吗？凯南相信，要处理这些问题，美国需要组织一个国家委员会——一个由无可指摘的、备受尊敬的公民组成的委员会，向受琐事蒙蔽的总统和国会提供可靠的、独立的建议。
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