刘文典的四弟刘管廷本与他同居一寓，北平沦陷后，刘管廷下水，到冀东某日伪政府当差。刘文典得知后极为愤怒，以生病为由“不与管廷同餐”，后又说“新贵往来杂沓不利于著书”，拒绝与其同住，逐其迁居。

1937年底，在友人的帮助下，刘文典辗转千里，取道天津从海路到香港、越南，历时几个月来到西南联大。一路上，他心中反复默念着文天祥的诗句：“臣心一片磁针石，不指南方不肯休。”当他抵达云南蒙自与西南联大会和时，禁不住泪流满面，他对梅贻琦时戏言：“只剩这一身衣裳了！”后来，他在给梅贻琦信中说：“典往岁浮海南奔，实抱有牺牲性命之决心，辛苦危险，皆非所计。”

1938年5月22日，当梅贻琦看到满面尘灰的刘文典出现在他面前时，泪水差点夺眶而出。当时的刘文典，头发已有点花白，身着一件破旧的蓝布长衫，袖口和领口上沾满了油渍，黑得发亮。肩上挎着的一个小包袱，就是他的全部行李了。

据吴晓玲回忆，他比刘文典晚到昆明，刘见到他便打听周作人消息。吴说周以“家中还有老小”为托词未出来，刘文典气愤地说：“连我这个吸鸦片的‘二云居士’都来了，他读过不少的书，怎么那样不爱惜羽毛呀！”

刘文典到联大后，给夫人张秋华写信道：“岂有文章千载事，更无消息几时归？”几个月后，张秋华和次子刘平章，带着刘文典的四大箱珍贵书籍、资料，经香港辗转到云南。到香港后，但因书籍资料实在无法携带，便寄存在香港，后不幸被日本人掠走。刘文典在课堂上沉痛地说，我的私人书籍都已丢失，资料没有了，我就把脑子里的东西给你们吧！他多次露天演讲“国势的阽危”，讲日寇“险恶的用心”，讲中国文化的重要，他还要求学生们潜心研究日本，多了解日本这个民族。

抗战期间，刘文典不仅号召别人研究日本，自己也全力以赴翻译日本陆军大臣荒木贞夫氏的《告日本国民书》，希望通过自己的努力让国人更多地了解日本这个民族，常常翻译到深夜。据一位学生回忆：“刘先生那时正着手翻译日本陆军大臣茺木贞夫氏的《告全日本国民书》。有一天上国文时精神委靡得连说话都几乎没有声音，说是因为昨晚译书到夜里三时才休息。我当时听了刘先生的话，眼泪真要夺眶而出了。”

刘文典坚持知己知彼的道理，一直致力于研究日本，1942年，他作《天地间最可怕的东西——不知道》一文，坚信日本必败，中国必胜。

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