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戊戌政变后，梁启超本“抱定一死的决心”，只因谭嗣同郑重托命及日本公使林权助力劝，才逃离虎口。

梁启超早年受康有为的影响，主张“尊孔保教”，黄遵宪和严复常常对此予以反驳，认为“孔教不可保”。受其影响，梁启超的思想开始发生转变，大倡自由、平等、天赋人权之新说，并愿同孙中山合作。1902年，本着“吾爱孔子，吾尤爱真理；吾爱先辈，吾尤爱国家；吾爱故人，吾尤爱自由”的原则，梁启超公开发表文章《保教非所以尊孔论》，认为教不必保，也不可保，从今以后，只有努力保国而已，表示自己“昔也为保教党之骁将，今也为保教党之大敌”，被康有为严厉批评。

随着思想的转变，梁启超的政治主张也发生了变化。逃亡日本期间，梁启超与同在日本的孙中山、陈少白等交往，关系极为密切，有时拥被长谈至深夜。梁、孙曾计划合作组党。梁与部分康门弟子联名致函老师康有为，劝其退休。康有为得知梁启超思想的转变后，异常生气，对其进行了严厉指责，并马上令梁离开日本，到檀香山办理保皇会事宜。

无奈，梁启超只能谨遵师命，来到檀香山。檀香山是兴中会的发祥地，孙中山在当地华侨中很有影响。于是临行前，梁请孙写介绍信，孙中山自然非常乐意。利用孙的关系，梁启超不但在檀香山募集到了大笔资金，还将当地的革命团体变成了保皇会组织。孙中山得知后非常愤怒，自此，孙中山与梁启超反目成仇。

此时，梁启超的政治立场又从激进转变为保守，从革命转变为改良。梁启超反对革命、共和，而主张改良、立宪，他认为，在中国这样一个民智低下的专制国家，革命的结果只会造成徒具共和形式的民主专制国家。

中国国内的革命浪潮越来越猛烈，革命派在自己的报纸《民报》发表文章，驳斥维新派的保皇思想，梁启超在这场论争中处于下风。从此，他把主要的精力转入“开明专制”的研究和实践中。武昌起义爆发后，梁启超企图让革命派与清政府妥协。

民国建立后，梁启超转而支持袁世凯，并按袁的意思，将民主党与共和党、统一党合并，改组为进步党，与孙中山领导的国民党相抗衡。

1913年，进步党组建“人才内阁”，梁启超出任司法总长。袁世凯称帝的野心暴露后，梁启超始认清袁的面目，他毅然与袁决裂，与弟子蔡锷策划武力反袁。

袁世凯死后，梁启超与段祺瑞一起反对张勋复辟，后出任段祺瑞北洋政府财政总长兼盐务总署督办。1917年11月，段内阁被迫下台，梁启超也随之辞职，梁启超的政治迷梦最终破灭。

梁启超的弟子四川督军戴戡被刘存厚的川军击毙后，梁在北京四处为戴讨说法，一定要段祺瑞严惩刘存厚，段只是敷衍了事。蔡锷病死后，戴戡统领的驻川黔军，是梁启超及进步党仅存的政治资本。戴戡之死，标志着梁启超从此淡出政坛。

1918年底，梁启超到欧洲各国考察，了解了西方社会的许多问题和弊端。回国后，梁启超宣扬西方文明已经破产，主张光大传统文化，用东方的“固有文明”来“拯救世界”。

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