但克格勃身份问题仍是普京的困扰。此时索布恰克已经成为列宁格勒市市长，而市长首席经济顾问丘拜斯等“改革俱乐部”的中坚人物都来自列宁格勒大学，索布恰克正是这群人的首领和保护人。普京已经调任列宁格勒市苏维埃主席顾问，作为索布恰克身旁的人，掌握着处理商业机构问题的大权。如果不离开克格勃，将会给索布恰克的政治前途带来巨大伤害。“离开克格勃这个决定对我来说很困难。尽管我在将近一年的时间里没有为安全部门做任何事情，但我的整个生命仍然是与他们连在一起的。”普京后来很真诚地回忆这段岁月。而这个时候，还是苏联没有解体的1990年，谁也不知道未来苏联将会向何处去。普京也很坦诚：“索布恰克是著名的政治家，他把我的未来与他拴在一起也有风险，一切都可能瞬间瓦解。”

1991年6月，普京被任命为圣彼得堡市对外联络委员会主席。两个月之后，震惊世界的“8·19”事件爆发，最终促成了苏联的解体。在政变全过程中，索布恰克坚定地站在民主派叶利钦一边。但克格勃全力支持紧急状态委员会，是叶利钦的对立面。虽然已经有过“莫斯科保持沉默”的经历，但这场政变仍然震撼普京。“当时很痛苦。事实上，我的生活被撕成两部分。在那之前，我并不真正理解在俄罗斯发生的改革。我从民主德国回来后，能清楚地感到正在发生什么，但是在政变那些日子里，我加入克格勃时为之奋斗的所有理想、所有目标都破灭了。经历这一切的艰难程度是难以想象的，我的全部生命曾经投入到安全工作，但我已经做了选择。”

普京必须再次做出选择：是支持索布恰克以及民主派，还是回到克格勃“捍卫苏联的完整”。最终，普京选择了索布恰克。他公开发表了退出克格勃的声明，并递交了辞职报告。多年之后，普京这样对媒体回忆自己的心路历程：

“我在索布恰克那里任职，这个职务虽不是关键性的，但却有权去解决相当多的涉及各类商业机构利益的问题。而我从来不允许自己按照有利于某些集团或公司的利益的方式去做，我觉得，我是在尽力为圣彼得堡和国家的利益工作。为了不损害索布恰克的名声，我不得不在工作的初期隐瞒了我的真实身份。这段时期顺顺当当过来了，因为我是从列宁格勒大学这个‘屋顶’下来到列宁格勒苏维埃的。索布恰克本人也来自这所大学，而且所有的人都清楚，他为自己挑选的都是这所大学的人。但是，当时就已经有人想对我进行讹诈，因为社会上已经出现了一些有关我真实身份的传言。泄露情报的是那些当时已经被解职的克格勃人员。

“有些人对我说，‘如果你做不到我们指定的事情，就还会有情报泄露出来。你瞧着办吧。’当时，我接近于做出决定的临界点——或者离开列宁格勒苏维埃，不受讹诈；或者留在那里，但是，必须彻底地开始新生活，这就意味着要告别克格勃。也就是说，我面临着两种相互对立的选择。考虑到当时安全机构本身处于悬而未决的状态，许多事情完全不明确（作为一个组织它是否会继续存在下去，如果继续存在的话，那又是什么样的形式），所以我开始倾向于离开克格勃，而就在这时政变开始了。

“如果我不执行命令，就将违背誓言。如果我执行命令，就会违背道德责任，而这些责任是我来列宁格勒苏维埃工作时承担的，当然是自愿的。在这一时刻，我的出发点仅仅是道德的责任高于形式的责任。最终，这一点加上其他一些因素使我做出了离开安全机构的决定。

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