四年之后，寒山遇上了赵州从谂。这一次的相遇则更为戏剧性，当然，这种戏剧性是源于禅宗灯录的记载，根据释普济《五灯会元》的记载：
天台山寒山子……因赵州游天台，路次相逢。山见牛迹，问州曰：“上座还识牛么？”州曰：“不识。”山指牛迹曰：“此是五百罗汉游山。”州曰：“既是罗汉，为什么却作牛去？”山曰：“苍天，苍天！”州呵呵大笑。山曰：“作什么？”州曰：“苍天，苍天！”山曰：“这厮儿宛有大人之作。”
如果说这里的记载还算可以理解的话，《古尊宿语录》中对于此事的记载则更加的神化，让人觉得难以理解：
师因到天台国清寺见寒山、拾得。师云：“久向寒山、拾得，到来只见两头水牯牛。”寒山、拾得便作牛斗。师云：“叱叱！”寒山、拾得咬齿相看，师便归堂。二人来堂内问师：“适来因缘作么生？”师乃呵呵大笑。一日，二人问师：“什么处去来？”师云：“礼拜五百尊者来。”二人云：“五百头水牯牛聻尊者。”师云：“为什么作五百头水牯牛去？”山云：“苍天，苍天！”师呵呵大笑。
作为禅宗的灯录，其所包含的宗教神秘色彩也就非常自然的，加上禅宗一直强调机锋、不立文字，故出现上述的记载也是情理之中的。两者记载之间有一个地方是特别有趣的，都是以“牛”作喻，而“牛”在佛教中是一个非常有意思的意象，佛教中常将佛比喻为牛，称之为牛王，《胜鬘经》曰“如牛王，形色无比胜一切牛”，用以譬佛菩萨。《涅槃经》十八叹佛曰：“人中象王，人中牛王，人中龙王。”《无量寿经》下叹菩萨之德曰：“犹如牛王，无能胜故。”《大毗婆沙》一百七十七释迦菩萨赞底沙佛之偈曰：“丈夫牛王大沙门，寻地山林遍无等。”从这个意象很容易看出是后世杜撰的结果，正如前面与沩山灵祐见面一样，作为一心向道的寒山，断不可能对佛学有这般深邃的理解，纵然是与丰干禅师、拾得和尚二人交往甚多，此刻尚潜心于追求成仙之道的寒山，自是无法如灯录中记载的那样，俨然以一禅师的身份说话，附会和杜撰是无可否认的。但同样可以肯定的是，寒山也必然与赵州从谂相遇于国清寺。
因丰干禅师、拾得、寒山三人的脾性是与世俗格格不入的，或者说，因为他们的行为的怪异，经常为世俗所排挤、鄙弃，他们能够接触外面的人的机会毕竟是有限的，大多数的时间是三个人之间的交往。赵州之所以能够遇三人相遇，实属巧合。那一日，丰干、寒山、拾得三人漫步于松径，丰干禅师一如往常骑在爱虎之上，寒山、拾得一左一右相伴而行，三人时而狂啸，时而咏咏，时而大笑，时而呜咽，旁若无人，仿佛普天之下只有他们三人。当然，他们所得到的是旁人的鄙夷和不解的目光，但是对于这一切，他们无动于衷，因为他们沉浸在自己的世界里，已经习惯了世人的这种眼光。而这一天，赵州从谂刚好到了天台国清寺，见此情状，大为吃惊，知此三人断是高人，便迎上前去问讯。丰干禅师见其年纪轻轻，但是气宇轩昂，谈吐不凡，知其今后必大有所成。交谈之下，颇通禅理。于是带回禅房，四人交谈甚欢。
虽然在这个时期，寒山偶有交游，与沩山和赵州有了一面之缘。但对于寒山来说，其心中最为执着的事情是修道成仙，自隐居寒石山以来，转眼已过去七八年，寒山矢志不渝。可随着自己年岁的渐长，生命体验的日益丰富和对于修道的不断认识，寒山逐渐开始认识到实际上任何仙药丹法都是没有办法真正能够使人摆脱生老病死的自然规律，就如同寒石山顶上的鲜花，春来烂漫，秋至萎谢，这是无法改变的。随着修道的深入，寒山开始逐渐对此产生了怀疑。而一次偶然的经历，让寒山最终选择了放弃。就在寒山与赵州相见于国清寺之后，寒山返回寒石山，在途中，因为天气寒冷无比，再加上此刻寒山已经年逾七旬，抵抗力自然大不如前。夜行回寒石山的路上，受霜风感染，到了寒岩洞后，竟一病不起。生病自然不是一件好受的事情，一个年逾七旬的老人，躺在空无一物的寒岩洞里，四面冷风嗖嗖而过，正常的人或者也无法忍受这样恶劣的生存环境，更何况是一位老者。起初寒山并不在意，在寒山看来这是偶感风寒，小事一桩，再说了，自己天天修道，怎么会有事情呢？最多躺一两天也就没有问题了。可是，事情并没有寒山所想象的那样简单，疾病加上寒冷加上饥饿，严重地摧残了寒山的身体，寒山竟然一病不起。这里寒山病倒了，那边丰干禅师和拾得和尚也在焦急啊，因为转眼已经过去半个多月了，照理寒山得至少来四五趟了，可是左盼右盼，就是没有见到踪影。该不会出什么事情了吧，否则寒山断然不可能有这么反常的行为的，那会是什么呢？这样一天天的牵挂，一天天失望，丰干禅师和拾得和尚终于等不住了。这天下午，丰干禅师趁着暮霭，骑着心爱的黄虎出发了，直奔寒石山。而拾得背着准备好多时的食物，随后出发，也赶往寒石山而去。可能是在冥冥之中有一种感应吧，当丰干禅师和拾得和尚越来越觉得事情不对劲的时候，实际上寒山的病也越来越严重了，甚至昏迷了过去。当丰干赶到寒岩洞的时候，没有看到寒山那熟悉的身影，便料想不妙，奔进洞中一看，哪里有寒山的影子啊！他去哪里了，他会去哪里？一种不祥的感觉涌上了丰干禅师的心头，这时洞角传来一阵轻微的呻吟声，难道是寒山？丰干禅师循声找去，在一个阴冷的角落，终于找到了寒山！此时的寒山已经神志不清，额头滚烫，呼吸微弱，脉息若有若无。看着寒山的样子，丰干禅师不觉老泪纵横。救人要紧呐，丰干禅师将寒山抱回石床之上，可是天寒地冻，寒山的身躯在微微的颤抖，怎么办？虎通人性，虎识人情。当黄虎看到丰干一筹莫展的时候，转身长啸一声，飞奔而下。丰干禅师一时没有明白过来自己心爱的黄虎，今天为什么如此反常，但是，没有时间允许他考虑这些了，救寒山要紧。可是洞内没有枯草枯枝，可以供寒山取暖，怎么办？着急之际，黄虎飞奔而回，口中衔着一大堆枯树枝，望着丰干禅师。禅师见状大喜，慌忙拿过树枝，以火石点燃，以驱除洞内寒气。丰干禅师忙着的时候，这虎也没空着，只见它一跃跳上石床，紧贴着寒山卧下，原来它是用自己的体温为寒山驱寒。丰干禅师望着黄虎，露出了赞许的神情。禅师从岩洞内的清泉中打来一盆，用布条为寒山擦洗了一下额头，并将布条浸湿敷在了寒山的额头。这样大概过了三四个时辰，拾得和尚也赶到了，这时寒山才清醒了一些，看着两位朋友为自己奔波辛劳，虽然此时寒山还无力说话，但两行清泪从眼角流了出来。大概到了第二天的下午，寒山开始慢慢地恢复了神志，喝了几口洞中的清泉，让寒山感到舒服了不少，他感激地抚摸了一下一直卧在自己身边的黄虎的斑斓大额，虎回之以深情一望。这时寒山挣扎着坐起来，拾得便取来木筒中的食物，为寒山喂食，寒山知道自己很饿，大概三四天没有进过一颗粮食了，饿得慌啊……丰干禅师和拾得和尚见到这种情形，不觉潸然泪下。
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