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窦建德所建政权被攻破后，虞世南归唐，被任用为秦王府参军，不久，授弘文馆学士，转任记室，与房玄龄同掌秦府文书。秦王为太子后，升任他为太子中舍人。太宗即位后，仍兼弘文馆学士，为著作郎。虞世南以年老，数次请还，太宗不许，升迁为太子右庶子，推辞不去任职，转秘书省少监。贞观七年（公元633年），升任秘书监，赐爵永兴县子。次年，爵位晋升至县公。太宗器重虞世南学识的广博，当处理完政事后，如果还有空暇的时间，便同他共观经史，互相讨论。他虽是一个体弱多病温文儒雅的文人，但是秉性刚正不阿，每当太宗向他询问时事，或同他对古代帝王的得失进行评议时，他都能直言敢谏，因势利导，提出一些对时政有利的好的意见。贞观八年（公元634年），陇右地区山崩，大蛇在各地出没，山东和长江、淮河流域相继发生水灾，太宗感到忧虑不安，便询问虞世南有什么办法。世南举出历史上一些洪水泛滥、山崩地震、大蛇出现的例子，说明深山大泽是龙蛇所居，出现大蛇不足为怪；山崩、洪水等都只不过是自然灾害而已，只要实行德政，“广播恩惠于天下，修德可以销变”。太宗采纳了他的意见，派使者到各地赈济灾民，平反冤狱，从而使人民的疾苦得到了减轻。

宫体诗深受太宗喜好，写了一首命虞世南唱和。虞世南进谏说：“圣作虽工，体制非雅，上之所好，下必随之。此文一行，恐致风靡，而今而后，请不奉诏。”太宗赐绢五十匹用来作为他的直言进谏之奖励。太宗颇好畋猎，虞世南的规劝多被接受，史称其“有犯无隐，多类此也”。

对于虞世南的直言规谏，唐太宗都非常的重视。“太宗尝谓侍士曰：‘朕固暇日与虞世南商略古今，有一言之失，常常深感怅恨，其恳诚若此，朕用嘉焉，群臣皆若世南，天下还能有什么值得担忧。’”“帝每称其五绝：一曰德行，二曰忠直，三曰博学，四曰文词，五曰书翰。”唐人《隋唐嘉话》亦称“虞世南一人集五善于身”，不仅在书法、文学方面见长，更重要的是他的直言敢谏，为官清正，为“贞观之治”的出现起了一定的作用。

虞世南在陈、隋、唐三朝闻达于当世皆因其文学之成就。据《隋唐嘉话》记载：“太宗将致樱桃于公，称奉则以尊，言赐则以卑，乃问之虞监，曰：‘昔梁武帝遗齐巴陵王称饷。’遂从之。太宗常出行，有司请副书以从，上曰：‘不须，虞世南在此，行秘书也。’”“太宗令虞监写烈女传，以装屏风，未及求本，乃暗书之，一字无失。”

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虞世南的生平著作，文集三十卷除外，尚有《北堂书钞》。据《大唐新语》所载：“太宗想要以前代帝王得失为戒。魏征于是派虞世南、萧德言、褚遂良共同查找百家经典的名言，总结五十卷，为《群书理要》。”可惜他的著作大部分散失。

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