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献帝初平四年（公元193年）秋，曹操向徐州进兵，为的是向东南扩张其势力。徐州当时是陶谦的势力范围。陶谦字恭祖，丹杨人。他年轻时好学，是位儒生，出任州郡吏，被举为茂才，当上卢氏县令，又被升迁为幽州刺史，后任命为议郎，任车骑将军张温的参军事，被派前去征讨韩遂。正逢徐州黄巾军起义，陶谦就做了徐州刺史，征讨黄巾军，将黄巾军打得四处逃散。董卓叛乱，各州郡都拥兵自重，天子在长安建都，与外界完全断绝联系。陶谦派使者向天子进献，被天子提升为安东将军、徐州刺史，封溧阳侯。陶谦肆意妄为，广陵太守琅人赵昱是徐州名士，因为忠诚正义而被他疏远；曹宏等奸谗小人，却反而受重用。于是刑罚、政事弊端开始出现，善良的人基本上都被他迫害，社会由此动荡起来。下邳的阙宣自称为帝，陶谦最初与他联合四处抢掠，后来杀死了阙宣，收编了他的部队。初平四年（公元193年）夏，曹操之父曹嵩在琅邪避难，曹操派人把他父亲接到兖州来。途中，曹嵩被陶谦部将张 堵截，曹嵩被杀，一百多车财物被抢走。曹操深恨陶谦，于秋天发动了对徐州的进攻，连续攻克十余城。到达彭城时，与陶谦军展开激战。陶谦战败，退守郯县。
以前京师洛阳一带遭董卓之乱，百姓都向东迁移，大多数投奔到徐州。徐州地区百姓富裕，粮食丰足。曹操攻入徐州，在泗水旁杀了几十万老百姓，泗水为之不流。曹操攻不下郯县，便派兵向南攻克虑县、睢陵、夏丘，所到之处屠戮无数，故城尽为废墟，行人断绝。陶谦向青州刺史田楷请求救援，田楷派平原相刘备率数千士兵前往救援。陶谦又增拨丹阳郡兵士四千名归刘备指挥，任命刘备为豫州刺史，屯兵小沛。这时曹操也因粮草不济，率军退回兖州。
兴平元年（公元194年）四月，曹操再征陶谦。他派司马荀、寿张县令程昱留守鄄城，亲自率领部队出征，一路打到琅琊、东海，返回时，在鄄县以东将刘备的军队击败。陶谦恐惧，想逃回丹阳。这时，兖州境内发生了反对曹操的叛乱。曹操闻讯之后，急忙撤军，力求挽救兖州。
这次叛乱是陈留太守张邈发动的。张邈年轻时，喜好游侠，同曹操、袁绍关系不错。袁绍当上讨董联军的盟主后，非常傲慢。张邈严厉地批评袁绍，袁绍非常恼怒，命曹操去杀张邈。曹操予以拒绝，说：“张邈是我的好朋友，有什么过错理应宽容，今天下尚未安定，怎能自相残杀呢？”曹操第一次攻打陶谦时，决意死战，于是告诉家人说：“如果我不能生还，你们就去投靠张邈。”后来曹操胜利归来见到张邈，两人相对落泪。然而，自曹操出任兖州牧之后，势力不断壮大，心里惴惴不安，尤其是前任九江太守边让曾因讥讽曹操全家惨遭杀害后，张邈害怕终有一天被曹操所灭。边让声望很高，才华出众，他的被杀使兖州地区的士大夫都感到恐惧。陈宫性情直率刚烈，心里也疑虑不安，就与从事中郎许汜、王楷及张邈的弟弟张超一起策划背叛曹操。陈宫对张邈说：“如今天下分裂，豪杰纷纷崛起，您拥有广阔的土地，大量的人口；又处于四方必争的要冲之地，完全有能力成为人中豪杰，为何反而受制于他，这岂不是太鄙陋了吗？曹操如今率军东征，州中一定空虚，吕布是个能征善战的勇士，应当将他请来，一同主持兖州事务，等待时局变化，这正是您施展才能的良机。”张邈听从了陈宫的建议。
以前曾参加过讨伐董卓之战的陈留太守和曹操部将陈宫都对曹操不满，遂反叛曹操，迎吕布为兖州牧。吕布为当时的名将，先为董卓部将，后曾与王允设计诛杀董卓。
当时只有鄄城（今属山东）和东郡的范（今山东范县东南）、东阿（今山东阳谷东北）两县在曹操的掌握之中，分别由司马荀和寿张令程昱、东郡太守夏侯等坚守，形势非常危急。曹操从徐州赶回，获悉吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。
曹操说：“吕布得一州，却不能占领东平，截断亢父（今山东济宁南）乘机袭击我，而是退驻濮阳，我料定他是没有任何作为了。”四月，曹操率领军队围攻濮阳。曹操将吕布的一支部队在濮阳以西击败，还未来得及回撤，吕布赶来援救，双方遂展开激战，从早打到晚，不分胜负。曹操为打破僵局，招募壮士袭击敌阵。司马典韦带领壮士冲到阵前。吕布命令弓弩手放箭，一时箭如雨下，典韦很镇定，根本不放在眼里，对壮士们说：“等敌人离我们还有十步远的时候再告诉我。”壮士们说：“已经十步了。”他又说：“离我们还有五步的时候再告诉我。”说话之间，吕布的军队已来到眼前，壮士们惊呼：“敌人现在到了！”典韦这时才持戟，大喊而起，带领壮士冲上前去。他们英勇无比，吕布军队仓惶后退。这时天黑下来，曹操率军回营。典韦立下大功，曹操提升他为都尉，命他率领亲兵，负责大帐左右的警卫。
不久，曹操再次攻打濮阳时，在濮阳大姓田氏的帮助下，曹操得以进入城内，并烧毁城东门，表示不再退回。经过与吕布军队交战，曹军大败。吕布的骑兵捉住了曹操，但他们不认识曹操，问道：“曹操在哪里？”曹操说：“前面骑黄马逃走的那个就是。”吕布的骑兵一听，将曹操释放，追赶骑黄马的人去了。曹操从东门的大火中逃脱。回到营中，他亲自慰劳军队，鼓舞将士士气，命令尽快赶制攻城器具，再度进攻濮阳。曹操与吕布激战100多天不分胜负，吕布粮尽，曹操也因军队乏粮，双方都各自退兵。九月，曹操回到鄄城，吕布率领军队到达乘氏县，乘氏县人李进将吕布击败，吕布无奈向东退到山阳。
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