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建安五年（公元200年）正月，袁绍向各州郡发布了征讨曹操的檄文。此文出自陈琳之手，文字尖酸刻薄，说曹操是“赘阉遗丑”，“好乱乐祸”。袁绍与部将商议进攻曹操，谋士田丰说：“曹操现在打败了刘备，许昌已不再空虚，而且他又善于用兵，军队虽少却不可轻视。现在不如采用持久战，将军在地理上占有优势，拥有众多兵将，外结英雄，内修农战，然后再挑选精兵，出其不意袭击曹军，使他们疲于奔命，百姓不得安宁，他们疲惫不堪，而我们不辛劳，不用三年，我们就可稳操胜券。您现在放弃必胜之策，贸然与曹操交战，如不能如愿，后悔也来不及了。”袁绍不仅不听从田丰的建议，还认为田丰的劝谏冒犯了他，因此大怒，将田丰关押起来，由此也大大挫伤了军队士气。
建安五年（公元200年）二月，袁绍率军攻进黎阳（今河南浚县东北），在黎阳设置战斗指挥部。他得知曹操派东郡太守刘延驻守白马（今河南滑县东），于是派大将颜良率领大军渡过黄河，企图攻占白马，扫清南下的障碍。刘延在白马坚守，颜良来势汹汹，守城士兵伤亡很多。曹操在官渡听此消息，想出兵北援刘延，军师荀攸向曹操献计说：“现今我们兵马不足，不能与袁绍正面交战，必须分散敌人的力量才能将其打败。如果您率军向延津作出要渡黄河抄袁绍后路的姿态，袁绍一定会分兵向西来阻截，然后我们再派轻兵突然袭击白马，乘其不备攻打，一定可将颜良擒获。”曹操采纳荀攸的建议，亲自领兵向延津进军。袁绍听说曹操要渡河，立即派部将文丑率兵增援，袁绍则亲自率领大军在朝歌（今河南淇县）驻扎，准备对曹操进行正面攻击。曹操立刻分兵向白马急速进军，离白马只有十几里地时，颜良才发觉，慌忙应战。曹操派关羽、张辽前去应战。关羽英勇善战，远近闻名，曹操将其俘获后一直想收留他，但关羽没有久留的意思。张辽问起原因，关羽说：“云长深知曹公待我不薄，但我受刘将军的恩情，誓与他共生死，不能背叛他。我虽不能留下，但要找机会立功以报曹公的恩情，然后离去。”此次曹操派关羽解白马之围，正是关羽立功的机会。关羽精神抖擞，策马冲杀，将颜良斩杀于万军之中。袁军顿时大乱，纷纷溃败，白马之围遂解。
曹操解除白马之围后，让当地百姓跟随军队向西南迁移，袁绍倚仗自己人多势众，准备挥师渡河，追击曹军。因为屡谏而被嫌弃的沮授，这时又劝阻袁绍说：“战争胜负变化莫测，一定要有周密的计划。应当派文丑留屯延津，另分一支兵力进攻官渡。如果能够攻克，再迎接大军也不迟，否则就会导致全军覆没。”袁绍不听从他的意见。沮授在大军即将渡河的时候叹息道：“首领骄傲轻敌，将士们贪恋功名，悠悠黄河，我们还能再回到这里吗？”他推托身体有病，不愿过河。袁绍非常气愤，强迫沮授随军渡河，并把他的军队划归郭图。
袁绍率军到达延津以南后，命令文丑为前锋，向曹军发动进攻。曹操则在酸枣以北的南阪下安营扎寨，他派人登高观察袁军的动静，望哨向曹操报告说：“已发现袁军骑兵五六百人！”过一会儿又报告说：“骑兵比以前增多了，步兵不计其数！”曹操镇定地说：“不用再报告了。”接着，他命骑兵卸鞍放马，把辎重车辆堆放在道路两旁。许多将领说，敌人骑兵多，不如将辎重车运回，守卫大营，只有荀攸明白曹操的用意，他对将领们说：“这是用来引诱敌军的，怎么能运回呢？”曹操回头看荀攸，两人会心一笑。这时文丑与刘备率领的五六千骑兵先后赶到。众将领感到情况紧急，急催曹操下令迎战。曹操却从容不迫地说：“还不到时候。”又过了一会儿，袁绍的骑兵越来越多，当他们看见曹军的军用物资堆满路边，便争先恐后地抢夺，乱成一团。这正好中了曹操计谋，他纵身上马，当即传令：“出击！”部将率领士兵冲入敌阵，袁军大败，文丑在混战中被杀。袁军溃逃后，曹军追出三十多里，杀数千人，并收回了全部辎重。文丑与颜良是袁绍手下的名将，他们二人遭斩杀，使袁军的士气大挫。白马与延津南之役，为曹操取得官渡决战的胜利奠定了基础。
延津南之战，曹操利用了袁绍军队贪婪无纪律的弱点，采用了以白马辎重饵敌的计策。袁绍兵骑虽多，但到了“分取辎重”之时，已经乱了阵脚，成为一群乌合之众，不堪一击了。
打了白马、延津南两个战役之后，曹操不慌不忙地把军队撤退到官渡。与袁绍在官渡决战，曹操是已有计划的。撤军到官渡，这是一个主动的战略撤退。
官渡位于中牟县北，在古官渡水的南岸。这里比延津更靠近许都。因为曹操缩短了防线，也就缩短了补给线。而对袁绍来讲则是深入敌境，分散了兵力，延长了补给线。曹操选择在官渡与袁绍决战是有利的。
建安五年（公元200年）四月，曹操将军队撤回官渡严阵以待。袁军则进至官渡北面的阳武（今河南原阳东南），与曹军隔水相持。沮授又向袁绍建议：“北边军队虽多，但不如南边强劲果敢，南边军粮少，军资也不如北边，速战对南边的军队有利，持久对北边的军队有利。应用持久战的办法耗费曹军的实力，不应仓促和曹军决战。”对沮授打持久战的建议袁绍置若罔闻。八月，袁军自阳武连营进军官渡，大军依沙堆为屯，东西数十里。曹军亦如此。从八月到十月，袁、曹两军在官渡相持了两三个月。由于袁军兵多势强，曹军兵少势弱，曹军的形势是非常危急的。在这期间，曹操的后方又出了问题。先是汝南黄巾首领刘辟等背叛曹操，响应袁绍，袁绍见有机可乘，派刘备率兵援助刘辟。一时间，周围郡县纷纷响应。袁绍还派人拉拢阳安都尉李通，授予他征南将军的职位，率军反对曹操。李通坚决不从，他手按剑柄责问来人说：“曹公明智，必然能赢得天下，袁绍虽然此时强盛，终将被曹操打败！我宁可死也不变心！”一怒之下李通杀了使者，把袁绍送来的印绶交给了曹操。
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