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项梁曾经杀人结仇，在故乡下相呆不下去，带领项羽一道越郡东南迁徒，定居于会稽郡吴县。江东是吴越故地，民风强悍，逞勇好斗。吴县是江东的中心，会稽郡治所在，战国末年楚国的著名政治家，与魏国信陵君、赵国平原君、齐国孟尝君齐名的四大公子之一春申君黄歇，他的封地就在这裡。有英雄引领，受世风薰染，当地游侠交接，主从依附的风气盛行。吴中人士景仰项氏名族，久闻项梁大名，对于项梁的到来，归心低首，纷纷依附在他的门下。客居吴中的项梁，隐然成了民间社会的领袖，地方上的头面人物，其影响和势力之大，连郡县长官都对他另眼相看，成为会稽郡府、吴县县庭的座上客。吴中地方上有大的徭役徵发和丧葬祭祀等事情，项梁往往被推选来主持其事。受世代名将家世渊源的薰陶，项梁深谙兵法，富有组织能力。他在受託为地方举办事情的时候，暗中用兵法规范组织宾客子弟，有意识地在使用中考察用人。同时，吴中地区人力物力的调配使用，早就在他的掌握当中。

项羽跟随项梁来到江东的时候，大概已经成年。他身高八尺有馀（大约在一　米八五到一米九左右），力能扛鼎，天生一副武将的体魄，才气勇武，超越常人，接触过他的人，没有不生畏惧之心的。项梁呵护项羽长大，让他读书写字，引导他走文法官吏的道路，但他学不进去。于是又让他去学剑术，引导他走武吏出仕的方向，他又是中途而废。项梁怒其不成材，项羽自有辩解，他说：「学习认字写字，不过可以书写名字而已；学习武艺剑术，不过一对一对打而已。要学，就要学习与万人对敌的本事。」于是项梁教授项羽兵法，项羽大喜，学了个大概，又无意深入下去。

始皇帝第五次巡游天下，进入会稽郡经过吴县，项梁与项羽一起前去观瞻。万人空巷的盛大行列中，项羽遥遥远望始皇帝的车马行列，冷冷说道：「此人可以取而代之。」项梁大惊，一把掩住项羽的嘴告诫说：「不要妄言瞎说，有灭族之祸！」不过，从此以后，项梁对项羽另眼相看。凭他的阅历眼光，他觉察出项羽非同寻常。此时的项羽，年纪在二十三岁，正当江东起兵的前一年。

二世元年七月，陈胜起兵，关东大乱，会稽郡也受波及而政局不稳。观望到了九月份，会稽郡代理太守殷通感到秦朝大势已去，天下政局的重新组合已经势不可免。殷通是秦政府直接任命的地方大员，不是当地人，他素来看重项梁的家世能力，以为要在本郡起兵必须藉助项梁的威望。他请项梁来郡府商议大事，说：「整个江西地区，已经纷纷反叛，大概是到了天意灭秦的时候了。有话说先发制人，后发则制于人，我决意举郡起兵，想以项公和桓楚为部将，共同成就大业。」

项梁是有用心有准备的人，陈胜起兵以来，他密切关注局势，暗地裡筹划行动。他所等待的，只是一举而起的时机。听了殷通的话，项梁心中暗喜，计上心来。桓楚是当地名族，在吴县地区声望极高，当时逃亡在山泽之中。项梁应道：「桓楚逃亡在外，没有人知道他的所在。侄儿项籍与桓楚有交往，知道他的踪迹。要找到桓楚，只有请项籍来打听。」殷通同意了。

项梁得到殷通的许可出得府来，见著项羽做了吩咐，命令项羽带剑在门外等候召见。项梁再次进府入堂，入坐后对殷通说：「项籍已经在门外听候，请府君召见，然后命令他去找回桓楚。」殷通传令宣项羽进来。项羽进到堂上，询问回答之间，项梁使眼色一声令下，项羽迅速拔剑刺杀殷通，斩下头来，交由项梁一手提持，又将殷通佩带的郡守印绶取下，由项梁挂在身上，以此号令府中。事出突然，郡府官吏警卫群龙失首，一时大乱，项羽当即斩杀了不听命者数十人。一府当中，人人恐惧慑服，纷纷俯身愿意听从项梁。

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