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许县的曹操还在后悔不已，刘备的兵马已经抵达下邳以北，占据要津。匆匆忙忙北奔青州的袁术，一见是自己的生冤家死对头在挡道拦路，情知不交出吃饭的家伙必定过不了关，连忙掉转马头，仓仓皇皇又回淮南。一个月后，也就是东汉献帝建安四年（199）六月，袁术病饿交加，大呼“袁术至于此乎”，即呕血斗余而死。

袁术南逃，刘备令朱灵率一千人马先回许县。朱灵心知刘备有异心，但是自己官小力弱，无法制止，只得从命。随后刘备领所部三千人马，进驻下邳城中，准备从曹操手里夺走徐州。

曹操擒杀吕布取得徐州，委任一个名叫车胄的人任徐州刺史。刘备进驻下邳，他的左将军官位比车胄的刺史高，车胄依礼前往刘备军营拜见。送上门的买卖岂可不做？刘备一声令下，早有张飞、赵云抢入中军帐内，一刀结束了车胄的性命。刘备不费吹灰之力，便夺得车胄属下两千人马和一座下邳城。

刘备反戈得手后，随即采取必要措施，防范曹操前来报复。首先，他留关羽率两千人马镇守下邳，安抚百姓，自率三千兵众西据小沛，从而在军事上形成掎角之势。其次，他又派糜竺及其弟糜芳两位徐州土著贤达，去做游说工作，要各地官员背叛曹操，支持刘备。第三，刘备又派幕僚孙乾为特使，到西北方向的冀州去和袁绍联络，相互呼应。此时，冀州的袁绍正动员精兵十万、铁骑一万，准备大举进攻曹操。敌人的敌人，就是自己的朋友，所以刘备联络袁绍，乃时势必然。这孙乾字公佑，青州北海国人氏。其人精明干练，善于应对。他到冀州之后，果然不负所望，迅速与袁绍建立起良好关系。袁绍不仅立即派遣一支数百人的骑兵去协助刘备守小沛，而且日后还收留了穷途末路的刘备一行。

这年年底，刘备的措施开始见到明显的成效。徐州的郡县纷纷叛曹应刘不说，刘备的部下亦聚有上万兵马。曹操闻报，派了一支偏师，由将军刘岱、王忠率领，前去讨伐。结果，这支军队被刘备打得落花流水，溃不成军。刘备在阵前向敌军二将高声叫道：“像二位一样的货色，再来一百个也无济于事。就是曹孟德亲自前来，鹿死谁手，也未可知！”

东汉献帝建安五年（200）春正月，曹孟德果然亲自率军来攻。此举大出刘备意外，曾经洋洋得意的他，顿时手忙脚乱起来。

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