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那是袁保庆四十八岁生日这天，盐法道衙门大摆酒席，又请来江宁名伶来演戏助兴。十四岁的袁世凯坐在嗣父的身边，和他一起看戏。戏演到高潮时，袁保庆突然问嗣子：“凯儿，你长大后想当官吗？”袁世凯答：“想当。”袁保庆说：“想当官是好事，但官也不容易当好。官场犹如戏场。你看台上演的这些忠孝节义、生离死别何等生动逼真，使我们闻之动心、观之泣涕，但这一切都是假的。戏子之难，就难在把假做成真。好的戏子，其功夫就下在这里。官场也是这个样子，最大的本事就在于装假的做工技巧。若无此本事，或此等本事不佳的话，不但被戏子取笑，被百姓看不起，且自己在官场里也会混不下去。凯儿，你要牢牢记住我今天这段话，今后在官场才可以左右逢源，步步高升。”袁世凯瞪着两只又圆又亮的眼睛，将嗣父这段即景生情的格言深深地刻在骨头上。
不料寿筵刚拆除，袁保庆便染上霍乱，离开了人世。袁世凯跟着嗣母回到项城老家。第二年，袁保恒从西北前线回家省亲，见袁世凯长得仪表非俗，又见他说起话来抱负不凡，很是喜欢，想把他琢成大器，便将他带到西北。不久，袁保恒奉调进京，袁世凯也跟着来到北京。袁保恒给侄儿捐了个监生，巴望他通过科举正途进入官场，遂在家里请了两个举人、一个进士教子侄辈读书，但袁世凯性子静不下来，诗文长进不大。十七岁那年回河南参加乡试，没有考中。这年冬天，他与比他大两岁的于氏结婚。第二年春天，他又去北京读书。冬天，河南大旱，保恒奉旨到开封府办赈务，袁世凯随侍在侧。袁保恒不幸在放赈时染病去世，袁世凯便又回到项城。
袁世凯生在有钱人家，又从小见过大世面，养成了大方爽快、挥金如土的习惯。项城几个穷秀才想办诗社，又苦无经费，袁世凯得知后便大力资助，穷秀才们则以社长头衔为酬谢。袁世凯并不作诗，却因此而当上了丽泽山房、勿欺山房两个诗社的社长，一时间居然成了项城的名士。
一天，一个年轻的书生慕名前来拜访。此人名叫徐卜五，字菊人，天津人氏，因家道贫寒，中举后在陈州府当塾师。徐卜五仪表堂堂，风度翩翩，袁世凯与之一见如故。晤谈之际，袁知徐能文善诗，学问渊博，必定是科场上的优胜者。徐见袁器宇轩昂，家世贵重，知袁绝非久在人下之辈。二人越谈越投机，便换帖拜了兄弟。徐年长四岁，袁称之为把兄；袁有钱有势，徐则依袁家的派号改名世昌。那时袁的长兄世昌已死去多年，徐改名世昌，正好补了这个缺。袁世凯当即拿出二百两银子送给把兄，要他辞馆一心准备明年的会试，徐感激不尽。第二年春天，徐世昌果然一举高中，点了翰林，二人关系更加亲密。袁世凯不愿老死乡间，走科举之路对他来说又很艰难，便干脆弃文就武，带着一班子弟兄们去投军。他投的是驻在登州帮办海防的淮军统领吴长庆。
吴长庆与袁世凯的嗣父袁保庆有过极不寻常的友谊。那一年，吴长庆的父亲吴廷襄在家乡安徽庐江办团练。一次，捻军将庐江城团团包围，情形非常危急。吴长庆奉父命来到宿州，请求袁甲三派兵救援。袁甲三当时亦在困境，派不派兵，心存犹豫，遂征求身边子侄们的意见。袁保恒认为围庐江的捻军势力强大，且自身危难，不能派兵。袁保庆却认为吴廷襄以绅士办团练，忠心可嘉，不能见死不救，力主派兵。双方都有道理，争执不下，袁甲三一时拿不定主意。待到第二天袁甲三决定派兵的时候，庐江城已破，吴廷襄被杀。吴长庆因此恨死了袁保恒，与之绝交，同时很感激袁保庆，与他磕头拜了把兄弟。后来袁保庆病死江宁时，吴长庆正带兵驻扎在浦口，一手料理了其后事，又对袁世凯说，今后若有什么事，可以来找他。就因这句话，袁世凯从项城来到登州。
吴长庆愿意照顾故人之子，却对袁世凯带来一班人的冒失举措很生气。他将同来的人都打发走了，仅留下袁一人。吴见袁尚年轻，仍希望他读书中举走正途，便叫家里的塾师张謇引导他读书。这位张謇便是日后大魁天下的南通张状元，而那时也只二十七八岁，连举人都未中。张謇要他作八股文，他不作，问为何不作，他说大丈夫当效命疆场，安内攘外，岂能龌龊久困笔墨间自误光阴。张謇是个有大志的读书人，听了这话后不但不生气，反而欣赏他的气概，便有意安排他做几件实事，借以观察。袁世凯把这几件事做得井井有条，张謇于此看出了袁世凯的能力所在，对吴长庆说：“慰庭不是读书的料子，却是办事的好手，不如早让他参加军务，以资历练。”
恰巧这时朝鲜发生了内乱。朝鲜国王李熙是以旁支入继大统的，幼年时由其生父大院君李罡应执政。成年后，李罡应归政于他。李熙执政后，大权落入闵妃集团之手，李罡应很不满意，于是借士兵闹饷之机发动兵变，重新掌权。李熙向中国政府请援。当时朝鲜是中国的藩属国，中国有责任维护朝鲜政局的安定，于是决定派水师提督丁汝昌带军舰三艘、吴长庆带淮军六营东渡平乱。
出兵在即，各种准备事宜真可谓千头万绪，吴长庆接受张謇的建议，让袁世凯来经办，并限他六天完成。结果袁世凯只用了三天时间便一切就绪，吴长庆大奇之。船抵朝鲜南阳港，吴长庆命第一营营官刘镇村为先锋，次日登陆。刘请求稍缓。吴长庆立撤其职，命袁代理营官。袁只用两个小时便部署完毕，即刻登陆。清军进汉城后，不少士兵抢掠百姓食物，袁杀了七个带头的士兵，很快刹住了抢劫风。丁汝昌与吴长庆设计了一个鸿门宴，让袁担任警卫。大院君不知是计，前来赴宴，袁以酒肉将大院君的卫队拦在门外。酒席上，丁、吴拘捕了大院君，将他押送中国，兵变很快平息，李熙复位。袁在这次平叛过程中，表现非常卓越，经吴奏请，袁得以同知补用，赏戴花翎。李熙也感激他，一次送他三个美女，他全部纳为妾。叛乱平息后，袁又帮助李熙整顿军队，训练士卒。后来吴长庆奉调回国，留下三营在汉城，以记名提督吴兆有为统带，袁总理营务处，会办朝鲜防务。
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