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沈从文到了上海，在法租界善钟路一户人家楼上赁了一间房子，同时把母亲和妹妹接来同住。这一期间，沈从文与胡也频、丁玲三人联手编辑《中央日报》副刊《红黑》，每月编辑费200元，各分得70元左右，另外还有稿费收入。这比起北京时期手头要宽裕多了。后来三人共同租赁了萨坡赛路204号楼房，胡也频、丁玲和丁的母亲住二楼，沈和他的母亲、妹妹住在三楼。此期间，他们的开销如下：房租每月20元，水电费10元，其他再加上伙食、衣物、购书等，每月开支在100元左右。

1929年，胡适担任坐落于上海附近吴淞口炮台的中国公学的校长，在徐志摩的举荐下，他请沈从文去教文学课与写作，担任一年级现代文学选修课讲师。这一破天荒之举——照规矩教授必须有文凭——对沈从文的经济生活产生的决定性影响，是使他从一个无业游民一跃而上升为中产阶级。他有了100元的固定月薪，加上稿酬和编务费，每月有保障的收入在200元以上（后来杨振声教授把沈从文介绍到青岛大学，月薪仍是100元。1930年，闻一多离开武汉大学，把留下的职位让给了沈，月薪仍在百元以上）。但这个新锐小说家的第一堂课就洋相百出，准备的讲稿不到一刻钟就讲完了，余下的课堂时间因不知做什么他困窘得无地自容，倒是学生们安慰起了这个才走上讲坛的先生。沈从文当然不可能想到，那些目睹他出洋相的女学生中就有他日后的夫人张兆和。

不管沈从文是否愿意承认，事实是经济上的自立使他有了自信和勇气去追求自己喜欢的女性。当然仅仅这些小钱还是不够的，他更大的自信来自于自身的才华。到了1930年，28岁的沈从文疯狂地追逐起了年轻的女学生张兆和，为此还劳动“有名的学者”（张兆和语）胡适——如前所述，沈正是在他的直接安排下担任了张小姐的老师——充当说客。

出身于苏州一个饶有艺术情趣的富商之家的张氏姐妹，是校园里无数正处于青春期骚动的青年学生的梦中情人。时年18岁的张兆和，身前身后不乏蜂蝶嗡嗡，任性的三小姐把她的追求者们编成了“青蛙一号”、“青蛙二号”、“青蛙三号”。自卑木讷的沈从文大着胆子向自己的女学生发出了第一封信，被女学生的二姐张允和取笑为大约只能排为“癞蛤蟆第十三号”。

这是1920年代末上海洋场上演的一出《教室别恋》。爱与被爱、吸引与推拒、痴情与幻梦……就像传说中的天鹅总是归于癞蛤蟆，张家三小姐再怎么任性刁蛮，浑不知世事，也逃不脱她的老师举起的猎枪的准星。情节步步推进，行至山穷，坐看云起，尽管老师一封封发出去的情书没有那么快收到预期的效果——女学生把它们一一作了编号，却始终保持着沉默——却也如南方富有腐蚀力的雨水一般，点点滴滴滋润着慢慢变得沉静的少女之心。这再一次证实了沈的一个信仰，那就是语言会制造事实，进而成为事实本身。

此时的女学生只是觉得，这个比自己年长十岁的男子写来的情书冗长狂热得像一个高烧病人的呓语，令人不胜其烦，而他得意洋洋写给她看的军中故事也让她觉得遥远得似乎发生在另一个星球，提不起把它们读完的兴趣。

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